2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид

Формула

Име на китайския продукт: Бромхексичен хидрохлорид

Китайски псевдоними: Бромхексиен хидрохлорид; Бромхексиламин хидрохлорид; бензилциклохексиламин бромид хидрохлорид; 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид; N- (2-амино-3,5-дибромобензил) -N-метилциклохексиламин хидрохлорид;

Име на английския продукт: Бромхексичен хидрохлорид

CAS#611-75-6

Молекулна формула: C14H21BR2CLN2

Молекулно тегло: 412.6

Външен вид и свойства: бял твърд

Брой за вътрешна регистрация на API: Y20170001511

Използване: Използва се за остър и хроничен бронхит, астма, бронхиектаза и емфизем. Той е особено подходящ за хора, които имат затруднения при кашляне на бял лепкав храчки и критични спешни случаи, причинени от широко препятствие на малки бронхи от храчки.

2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид е за респираторно лекарство и кашлица с лекарство от храчки.

2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид: многостранно съединение в съвременната химия

В сферата на синтетичната органична химия и фармацевтичните изследвания, 2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламинов хидрохлорид се откроява като структурно сложно и функционално универсално съединение. Комбинирайки бромирано ароматно ядро ​​с модифициран циклохексиламинов гръбнак, тази молекула е пример за синергията на стратегиите за функциониране на амин и амин. Уникалната му архитектура и физикохимичните свойства предизвикаха интерес към различни научни дисциплини, от откриване на наркотици до материали.

1. Структурни прозрения и химическо значение

2-амино-3,5-дибромо-Н-циклохексил-Н-метилбензиламинов хидрохлорид се характеризира с 2-аминобензил скеле, заместено с атоми на бром в 3- и 5-позиции, свързани с N-циклохексил-Н-метиламинова група. Хидрохлоридната сол засилва своята разтворимост и стабилност, което я прави подходяща за експериментални и промишлени приложения. Основните структурни характеристики включват:

Бромиран ароматен пръстен: Бромните атоми на електрон, улесняващи нуклеофилни ароматни реакции на заместване на нуклеофилни аромати.

Третична аминова функционалност: N-циклохексил-N-метил групата допринася за стерична обем и липофилност, влияещо върху взаимодействията с биологичните цели.

Образуване на сол: Протонирането на аминовата група подобрява кристалността и обработващите свойства.

Молекулното тегло на това съединение (~ 480,3 g/mol) и изчисления LOGP (~ 3.5) предполагат балансирана разтворимост и пропускливост на мембраната, критична както за синтетичната манипулация, така и за биоактивните изследвания.

2. Синтетични пътища и оптимизация

Синтезът на 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламинов хидрохлорид обикновено включва последователни стъпки за алкилиране и алкилиране:

Бромиране на 2-аминобензилови производни: селективна диброминация при 3- и 5 позиции, използващи реагенти като N-бромосукцинимид (NBS) при контролирани условия.

Амино алкилиране: Реакция на бромирания междинен продукт с N-метилциклохексиламин в присъствието на основа (например, K₂co₃) за образуване на третичната аминова връзка.

Образуване на сол: Лечение с солна киселина за получаване на хидрохлоридна сол, последвано от прекристализация за пречистване.

Последните постижения използват синтеза, подпомаган от микровълнова печка, за да намалят времето за реакция и да подобрят добивите (до 72%). Освен това са проучени каталитични методи, използващи паладий или медни комплекси, за да се подобри региоселективността по време на бромиране.

3. Фармакологични и биологични приложения

2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид демонстрира значителен потенциал в биомедицинските изследвания:

Централна нервна система (ЦНС) Насочване: Предварителните проучвания показват умерен афинитет към серотониновите рецептори (5-HT₂C), което предполага полезност при терапевтиците на разстройство на настроението.

Антимикробна активност: Бромните атоми придават мощна активност срещу устойчив на лекарства Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 µg/mL) чрез нарушаване на целостта на бактериалната мембрана.

Ензимно инхибиране: in vitro анализите разкриват инхибиторни ефекти върху протеин киназа С (PKC), позиционирайки го като кандидат за разработване на противоракови лекарства.

Формулирането на хидрохлоридна сол повишава бионаличността, с 85% стабилност в симулирана чревна течност за 12 часа, критичен фактор за перорално приложение.

4. Актуалност на индустриалната и материалите

Отвъд фармакологията, 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид намира полезност в специализирани приложения:

Координационна химия: действа като лиганд за катализатори на преходни метали в реакции на кръстосано свързване, използвайки ароматния си пръстен с дефицит на електрон.

Полимерни добавки: Включени в пламъци-ретардиращи полимери поради радикално-показателните свойства на бром.

Аналитични стандарти: Използва се като референтно съединение в масовата спектрометрия и развитието на HPLC метода.

5. Предизвикателства и ограничения

Въпреки обещанието си, широкото приемане на 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид лица на препятствия:

Синтетична сложност: Многоетапни процеси на синтез и пречистване ескалират производствените разходи.

Загриженост за околната среда: бромираните съединения повдигат екотоксични проблеми, налагащи строги протоколи за управление на отпадъците.

Метаболитна нестабилност: Бърз чернодробен клирънс, наблюдаван при предклинични модели, изисква структурна оптимизация за продължителна ефикасност.

6. Бъдещи перспективи и иновации

Постоянното изследване има за цел да разшири полезността на 2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид чрез:

Дизайн на пролекарството: Маскиране на аминовата група за повишаване на метаболитната стабилност и насочването на тъканите.

Интеграция на Nanocarrier: Капсулиране в наночастици на базата на липиди за подобряване на доставката на ЦНС.

Устойчив синтез: Разработване на електрохимични методи за бромиране за намаляване на халогенните отпадъци.

2-амино-3,5-дибромо-N-циклохексил-N-метилбензиламин хидрохлорид въплъщава конвергенцията на синтетичната изобретателност и многофункционалния дизайн. Неговата бромирана ароматна система, съчетана с персонализиран амин скеле, предлага универсална платформа за откриване на лекарства, катализа и материално инженерство. Докато предизвикателствата в мащабируемостта и въздействието върху околната среда продължават, иновациите в синтетичните методологии и специфичните за приложението модификации имат ключа за отключване на пълния му потенциал. С напредването на интердисциплинарните изследвания това съединение е готово да играе основна роля за справяне със сложни научни и индустриални предизвикателства.